Как называется реакция отщепления водорода
(дегидрогенизация) отщепление водорода от органических соединений
Ответ на вопрос (дегидрогенизация) отщепление водорода от органических соединений, в слове 14 букв:
Дегидрирование
Определение слова Дегидрирование в словарях
Дегидрирование Дегидри́рование — реакция отщепления водорода от молекулы органического соединения. Является обратимой, обратная реакция — гидрирование.
Так, из бензола и этилена производят этилбензол, дегидрирование которого приводит к стиролу: По химическим свойствам А.
этиленом в присутствии хлористого алюминия получается этилбензол, каталитическое дегидрирование которого представляет собой основной способ производства стирола
? каталитическое дегидрирование нормальных бутана и бутиленов, содержащихся в газах нефтепереработки и попутных газах; процесс осуществляют в одну или две стадии.
простого вещества. Один из простейших примеров дегидрогенизации — дегидрирование спиртов.
В основе процессов переработки углеводородного сырья в целевые продукты лежат многочисленные реакции органической химии: пиролиз, окисление, алкилирование, дегидрирование и гидрирование, галогенирование, полимеризация, нитрование, сульфирование и др.; важнейшее значение среди них имеют каталитические реакции.
К перспективным методам производства изопрена относится дегидрирование изоамиленов, выделенных из лёгких крекинг-бензинов, и дегидрирование изопентана, содержащегося в попутных газах и получаемого изомеризацией н
Во многих синтезах используют совокупность нескольких одновременно протекающих реакций (окислительный аммонолиз, окислительное дегидрирование и т.п.). Особенности технологии О.
Сабатье осуществил каталитическое гидрирование, восстановление и дегидрирование органических соединений в газообразной фазе над мелкодисперсным металлическими и окисными катализаторами.
Типы химических реакций в органической химии
Реакции присоединения
Реакции присоединения характерны для соединений с кратными связями, таких как алкены, алкины, альдегиды, а также для циклических соединений. В зависимости от того, какая молекула выступает в качестве реагента, различают реакции гидрирования, гидрогалогенирования, галогенирования, гидратации и др.
Гидрирование — реакция присоединения молекулы водорода по кратной связи:
Гидрогалогенирование — реакция присоединения галогеноводорода (например, гидрохлорирование):
Галогенирование — реакция присоединения галогена (например, хлорирование):
Гидратация — реакция присоединения воды:
Полимеризация — особый тип реакций присоединения, в ходе которых молекулы вещества с небольшой молекулярной массой соединяются друг с другом с образованием молекул вещества с очень высокой молекулярной массой — макромолекул.
Примером реакции полимеризации может служить получение полиэтилена из этилена (этена):
Реакции отщепления (элиминирования)
Примерами таких реакций может служить получение этилена из различных органических веществ.
Дегидрирование (отщепление водорода) этана:
Дегидратация (отщепление воды) этанола:
Дегидрогалогенирование (например, отщепление хлороводорода) хлорэтана:
Дегалогенирование (например, отщепление двух атомов хлора) 1,2-дихлорэтана:
Особое значение среди реакций отщепления имеет реакция термического расщепления углеводородов, на которой основан крекинг (от англ. to crack — расщеплять) алканов — важнейший технологический процесс:
Большая Энциклопедия Нефти и Газа
Гидроароматические спирты не способны так легко дегидрироваться в ядре. Реакция отщепления водорода в этом случае идет, главным образом, у гидроксильной группы, в результате образуются соответствующие гидроароматические кетоны, например: дегидрогенизация сабинола при 280 приводит почти количественно к туйону. Из ментола или неоментола образуется, главным образом, ментон и небольшое количество тимола. [16]
Эти цепные реакции состоят из двух частей: отщепления водорода и стабилизации радикалов, образовавшихся после отщепления водорода. В частности, реакции отщепления водорода влияют на окончательный состав продукта пиролиза. В результате рекомбинации радикалов происходит обрыв цепи и цепные реакции прекращаются. [17]
Он отметил, что для реакций отщепления водорода кетонами и а-расщепления возбужденное состояние приводит непосредственно к образованию первоначально наблюдаемых продуктов ( бирадикалов) без понижения энергии электронов, но не сумел изобразить последовательность поверхностей потенциальной энергии реагента и продукта. [19]
Основная проблема, от решения которой зависит получение хороших выходов многих ценных продуктов частичного окисления, заключается в том, чтобы создать условия, при которых деструкция их в результате разложения или окисления происходила бы со скоростью, сравнимой со скоростью окисления углеводорода, из которого они образуются. Можно произвести грубое сравнение стабильности, если предположить, что начальная стадия разложения или окисления молекулы кислородного соединения или молекулы углеводорода заключается в отщеплении атома водорода свободным радикалом или молекулой кислорода. Скорость реакции отщепления водорода радикалами метила изучалась интенсивно Стици и сто школой. В табл. 9 приводятся значения энергии активации для реакций отщепления водорода от некоторых обычных углеводородов и кислородных соединений и отношения константы скорости рекомбинации радикала метила при 182 С. [22]
Существует соответствие между эффективностью этих окислов как А. MgO, способствуют реакциям отщепления водорода от макромолекул каучука, что приводит к образованию большего числа поперечных связей. [26]
Сырой материал исследовали методом аналитической хроматографии; были обнаружены два неизвестных и три новых соединения. Для каждого из этих соединений характерна реакция отщепления водорода и фтора от соседних углеродных атомов с образованием олефинов. [27]
Для углеводородов фактором, в сильной мере определяющим их ре-акционноспособиость, является наличие дпойпых связей С С. Изучение кинетики одной и той жо реакции: различных углеводородов, отличающихся между собой наличием или отсутствием двойной связи, должно дать некоторые количественные характеристики влияния последней на реакционноспособность этих углеводородов. Разносторонний интерес с этой точки зрения представляет реакция отщепления водорода от молекул парафиновых н олефиповых углеводородов, сопровождающаяся образованием двойной связи. [28]
Почти все применяемые в промышленности мономеры поглощают свет лишь в области длин волн менее 320 нм. Поскольку доступные в настоящее время источники света излучают преимущественно в области длин волн более 320 нм, непосредственная фотохимическая полимеризация мономеров в промышленности невозможна. Поэтому применяют фотоинициаторы [10], которые поглощают свет, а затем за счет реакций отщепления водорода или расщепления образуют первичные радикалы R и, тем самым, инициируют полимеризацию. Дальнейшие процессы совершенно аналогичны тем, которые протекают при обычной ( термической) полимеризации. [29]
Как называется реакция отщепления водорода
Классификацию органических реакций проводят на основе общих для всех реакций признаков: строение и состав исходных и конечных продуктов; изменение степеней окисления реагирующих частиц; тепловой эффект реакции; ее обратимость и т.п.
Наиболее часто органические реакции классифицируют по следующим признакам:
· по конечному результату реакции (на основе сопоставления строения исходных и конечных продуктов);
· по минимальному числу частиц, участвующих в элементарной реакции;
· по механизму разрыва ковалентных связей в реагирующих молекулах.
Тип многостадийных реакций определяют по самой медленной (лимитирующей) стадии. Различные способы классификации часто сочетаются друг с другом.
1. Классификация реакций по конечному результату
В основе этой классификации лежит сопоставление числа, состава и строения исходных и конечных продуктов по уравнению реакции. В соответствии с конечным результатом различают следующие типы органических реакций:
Если процесс сопровождается изменением степени окисления атома углерода в органическом соединении, то выделяют также реакции окисления и восстановления. Окисление и восстановление органических веществ может проходить по какому-либо из названных выше типов реакций.
Атом или атомная группировка в молекуле органического соединения замещается на другой атом (или атомную группировку):
Реакции этого типа можно рассматривать как реакции обмена, но в органической химии предпочтительней термин «замещение», поскольку в обмене участвует (замещается) лишь меньшая часть органической молекулы.
C2H6 + Cl2 (на свету) → CH 3 CH 2 Cl + HCl хлорирование этана
CH 3 CH 2 Cl + KOH (водн. р-р) → CH 3 CH 2 OH + KCl щелочной гидролиз хлорэтана
В реакциях присоединения молекула органического соединения и молекула простого или сложного вещества соединяются в новую молекулу, при этом другие продукты реакции не образуются:
К реакциям присоединения относятся также реакции полимеризации:
В реакции отщепления (элиминирования) происходит отрыв атомов или атомных групп от молекулы исходного вещества при сохранении ее углеродного скелета.
· отщепление хлороводорода (при действии на хлоралкан спиртовым раствором щёлочи)
· отщепление воды (при нагревании спирта с серной кислотой)
CH3-CH2OH → CH 2 =CH 2 + H 2 O дегидратация этанола
· отщепление водорода от алкана (в присутствии катализатора)
Реакции изомеризации или перегруппировки
В органическом соединении происходит переход (миграция) отдельных атомов или групп атомов от одного участка молекулы к другому без изменения ее качественного и количественного состава:
В этом случае исходное вещество и продукт реакции являются изомерами (структурными или пространственными).
Например, в результате перегруппировки может изменяться углеродный скелет молекулы:
В результате реакции разложения из молекулы сложного органического вещества образуется несколько менее сложных или простых веществ:
К этому типу реакций относится процесс крекинга – расщепление углеродного скелета крупных молекул при нагревании и в присутствии катализаторов:
Реакции разложения при высокой температуре называют пиролизом, например:
СН4 → C + 2H2 пиролиз метана (1000 o C)
Реакции окисления и восстановления
Если атом углерода в органической молекуле окисляется (отдает электроны более электроотрицательному атому), то этот процесс относят к реакциям окисления, т.к. продукт восстановления окислителя (обычно неорганическое вещество) не является конечной целью данной реакции. И наоборот, реакцией восстановления считают процесс восстановления атома углерода в органическом веществе.
Часто в органической химии ограничиваются рассмотрением реакций окисления и восстановления как реакций, связанных с потерей и приобретением атомов водорода и кислорода.
Вещество окисляется, если оно теряет атомы H и (или) приобретает атомы O. Кислородсодержащий окислитель обозначают символом [O]:
Вещество восстанавливается, если оно приобретает атомы H и (или) теряет атомы O. Восстановитель обозначают символом [H]:
Классификация реакций по числу частиц, участвующих в элементарной стадии
По этому признаку все реакции можно разделить на диссоциативные (мономолекулярные) и ассоциативные (бимолекулярные, тримолекулярные).
· Мономолекулярные реакции – реакции, в которых участвует только одна молекула (частица):
К этому типу относятся реакции распада и изомеризации. Процессы электролитической диссоциации также соответствуют этому типу, например:
Это самый распространенный тип элементарных реакций.
· Тримолекулярные реакции – реакции типа
в которых происходит столкновение трех молекул.
Тримолекулярные реакции встречаются довольно редко. Одновременное соударение большего числа частиц маловероятно.
Классификация реакций по механизму разрыва связей
В зависимости от способа разрыва ковалентной связи в реагирующей молекуле органические реакции подразделяются нарадикальные и ионные реакции. Ионные реакции в свою очередь делятся по характеру реагента, действующего на молекулу, наэлектрофильные и нуклеофильные.
Разрыв ковалентной связи может происходить двумя способами, обратными механизмам ее образования.
Разрыв связи, при котором каждый атом получает по одному электрону из общей пары, называется гомолитическим:
В результате гомолитического разрыва образуются сходные по электронному строению частицы, каждая из которых имеет неспаренный электрон. Такие частицы называются свободными радикалами.
Если при разрыве связи общая электронная пара остается у одного атома, то такой разрыв называется гетеролитическим:
Электрофильной называется реакция, в которой молекула органического вещества подвергается действию электрофильного реагента.
Электрофильные («любящие электроны») реагенты или электрофилы – это частицы (катионы или молекулы), имеющие свободную орбиталь на внешнем электронном уровне.
CH2=CH2 + HCl → CH3CH2Cl (электрофил – H + в составе HCl)
Механизм электрофильного присоединения обозначается символом AdE (по первым буквам английских терминов: Ad – addition [присоединение], E – electrophile [электрофил]).
Катион NO2 + образуется в смеси конц. кислот HNO3 и H2SO4.
Обозначение механизма – SE (S – substitution [замещение]).
Нуклеофильной называется реакция, в которой молекула органического вещества подвергается действию нуклеофильного реагента.
Строение некоторых нуклеофильных реагентов
Благодаря подвижности π-электронов, нуклеофильными свойствами обладают также молекулы, содержащие π-связи:
(Между прочим, это объясняет, почему этилен CH2=CH2 и бензол C6H6, имея неполярные углерод-углеродные связи, вступают в ионные реакции с электрофильными реагентами).
Примеры нуклеофильных реакций
Механизм нуклеофильного замещения обозначается символом SN (по первым буквам английских терминов: S – substitution [замещение], N – nucleophile [нуклеофил]).
Обозначение механизма – AdN (Ad – addition [присоединение]).
Типы химических реакций в органической химии
Реакции присоединения
Реакции присоединения характерны для соединений с кратными связями, таких как алкены, алкины, альдегиды, а также для циклических соединений. В зависимости от того, какая молекула выступает в качестве реагента, различают реакции гидрирования, гидрогалогенирования, галогенирования, гидратации и др.
Гидрирование — реакция присоединения молекулы водорода по кратной связи:
Гидрогалогенирование — реакция присоединения галогеноводорода (например, гидрохлорирование):
Галогенирование — реакция присоединения галогена (например, хлорирование):
Гидратация — реакция присоединения воды:
Полимеризация — особый тип реакций присоединения, в ходе которых молекулы вещества с небольшой молекулярной массой соединяются друг с другом с образованием молекул вещества с очень высокой молекулярной массой — макромолекул.
Примером реакции полимеризации может служить получение полиэтилена из этилена (этена):
Реакции отщепления (элиминирования)
Примерами таких реакций может служить получение этилена из различных органических веществ.
Дегидрирование (отщепление водорода) этана:
Дегидратация (отщепление воды) этанола:
Дегидрогалогенирование (например, отщепление хлороводорода) хлорэтана:
Дегалогенирование (например, отщепление двух атомов хлора) 1,2-дихлорэтана:
Особое значение среди реакций отщепления имеет реакция термического расщепления углеводородов, на которой основан крекинг (от англ. to crack — расщеплять) алканов — важнейший технологический процесс: